A pesar de no tener las condiciones adecuadas se designo como circuito la Avenida Malecon, en su tramo alrededor del monumento a los fallecido en la explosion del acorazado Maine. Realizar la carrera alli resaltaria el potencias inmobiliario de la avenida, donde a poca distancia ya se habia construido el lujoso hotel Habana Riviera, y los terrenos aledaños ya estaban vendidos a compañias constructoras.
En febrero de 1957 todo estaba listo para celebrar el Grand Prix de la Habana, a pesar que en pocos meses la situacion del pais se habia tornado cada vez mas inestable. Se calcula que en su primera edicion reunio a un publico de aproximadamente 200 mil personas. La carrera fue ganada por al astro argentino al timon de un Maseratti 300s dejando a tras a los Ferraris e sus contrincantes.
Al año siguinte se repitio el evento, ocurriendo dos hechos por los que mayormente se recuerda el Grand Prix. Un comando del Movimiento 26 de Julio secuestro a Fangio que para ese entonces ya habia anunciado su pronto retiro, para impedirle participar en la carrera y llamar la atencion sobre el conflicto que convulsionaba al pais, que para principios de 1958 estaba envuelto en una guerra civil en la zona oriental. Fangio fue liberado poco despues sin mayores consecuencias.
El otro hecho vistio de luto la carrera, siendo una de las mas tragicas en la historia del automovilismo mundial. En una de las vueltas el piloto cubano Armando Garcia Cifuentes se salio de la via con su Ferrari y sebio a la acera a toda velocidad. Las precarias barreras de seguridad no fueron suficientes para detener el bolido que arraso a la multitud, matando a 7 personas e hiriendo a otras 30.
La tercera edicion del Grand Prix fijada para principios de 1959 fue cancelada por la caida del gobierno de Fulgencio Batista y la entrada de las tropas del Ejercito Rebelde a la capital del pais. La conmosion social que se vivia en esos meses hacia intrancendente y casi inviable cualquier evento.
Pero si se continuo en 1960 cambiando su nombre a Gran Premio Libertad. La tragica experiencia de 1958, hizo que los organizadores traladaran el circuito para la pista del Aeropuerto Militar de Columbia en Marianao, menos centrico pero mas seguro. El ganador fue el norteamericano Sterling Moss con un Maseratti Birdcage.